Band je nastao u Zagrebu krajem 1999. godine i to s idejom da svoju ljubav prema izvedbama swinga, dixie-ja, bluesa i tradicionalnih jazz standarda prenesu i na publiku.
Na samom početku band djeluje kao kvartet te se naziva Sick Swing. U takvom sastavu, često nastupaju po Hrvatskoj, Austriji i Italiji. Nakon niza koncerata proširuju repertoar, a samim time raste i broj članova grupe, što uvjetuje promjenu imena u The Sick Swing Orchestra.
Od sredine 2000. godine benda djeluje u sljedećem sastavu:
1. Ante Žužul - Jabuka / Vokal /
2. Krešimir Tomić - Bonzo / Gitara i Banjo /
3. Mario Žuvela / Kontrabas /
4. Berislav Gavranić / Klarinet /
5. Dinko Stipaničev / Tenor saksofon /
6. Josip Tocilj / Klavir /
7. Miroslav Lehpamer / Bubanj /
8. Mario Šincek / Trombon /
9. Antonio Geček / Truba /
10. Rista Ibrić /Violina/
Godine 2005. potpisuju svoj prvi diskografski ugovor i to za Aquarius records, koji iste godine objavljuje njihov debitantski album "Bolesno, bolesno" sa kojeg se pojavilo nekoliko singlova: "Tvrdo meko", "Aći ći karabi", "Zrno svjetlosti"....
Ono što ovaj band čini drugačijim od drugih su nastupi, najkraće rečeno, teško je pronaći band koji uz odlično sviračko umijeće može stvoriti i toliko pozitivne energije da na noge podigne publiku od 7 do 77g.